Britney Spears entró en el mundo del espectáculo a los ocho años cuando su madre la matriculó en la Performing Arts School de Nueva York. Fue contratada la edad de 8 años para participar en el (M.M.C.) Mickey Mouse Club donde fue rechazada por su corta edad. Tres años después, a la edad de 11 años se volvió a presentar de nuevo para ser presentadora del nuevo Mickey Mouse Club y fue aceptada; desgraciadamente para Britney el programa fue cancelado a las tres temporadas. Poco después a Britney se le ofreció participar en un grupo femenino, sin embargo rechazó dicha oferta ya que ella deseaba una carrera como solista. Poco tiempo después, su madre contactó a Larry Rudolph y éste le pagó un viaje a Nueva York.
Britney Spears a sus 17 años lanzó su primer sencillo y vídeo: "...Baby One More Time", a finales de 1998, vendiendo alrededor de 9.2 millones de copias en total hasta el momento y convirtiéndose en número uno en más de cuarenta países incluyendo los Estados Unidos en el Billboard Hot 100. El 12 de enero de 1999, salió a la venta su primer álbum, "...Baby One More Time", debutó en el primer lugar del Billboard 200 manteniéndose en la cima durante seis semanas, logrando la misma hazaña en Canadá y pronto en otros países del mundo.
Tras el éxito de su primer sencillo, fue lanzado su segundo single Sometimes, una balada que alcanzó el #21 en el Billboard Hot 100, a pesar de sólo haber sido lanzado por radio en dicho país. El tercer sencillo fue (You Drive Me) Crazy, que se posicionó en el top 10 y fue el primer remix que Britney utilizó para promocionar un álbum. Además este tema formó parte de la banda sonora de la película Drive Me Crazy protagonizada por la actriz Melissa Joan Hart con quien se contó para la filmación del vídeo; el título del filme fue una sugerencia de Spears para que fuera acorde con la canción.
Su segundo álbum Oops!... I Did It Again, fue lanzado en 16 de mayo 2000 y se convirtió en el álbum más vendido en una semana por una cantante femenina en los EE.UU. con 1.3 millones de copias, ubicándose de inmediato en la cima del Billboard 200. El primer single homónimo alcanzó rápidamente los primeros lugares de las listas de música, al igual que los siguientes: "Lucky" que entró en el top 30 y "Stronger" en la posición 11 del Billboard, el cual recibió disco de oro al haber vendido más de 500.000 unidades dentro de los EE.UU. El cuarto y menos exitoso sencillo "Don't Let Me Be the Last to Know" está considerado como su primer fracaso comercial en Estados Unidos.
Finalmente Girl in the Mirror fue lanzado nada más en Asia y logró el #1 en las Filipinas.
El 6 de noviembre de 2001 lanzó su tercer disco, vendiendo 745.744 unidades en la primera semana de su lanzamiento en Estados Unidos, alcanzando el número uno de ventas en su debut y desbancando en Billboard 200 el álbum "Invincible" de Michael Jackson. El álbum se titula Britney. Su álbum homónimo, presentaba los mismos ritmos pero con contenidos más adultos, haciendo perder a Britney su imagen inocente. Britney vendió 4.9 millones de copias en Estados Unidos, cifra baja en comparación a sus discos anteriores.
Su primer sencillo, "I'm a slave 4 u" alcanzó el puesto 27 dentro del Billboard Hot 100 siendo el único con éxito moderado en Estados Unidos mientras tanto, a finales de 2001, se lanzaba I'm not a girl, not yet a woman, balada que le otorgó a Britney un Golden Disc Award en Japón en la categoría de Mejor Video Internacional.
Boys, con la colaboración del rapero y productor Pharrell Williams; fue el cuarto sencillo del disco en EE.UU. y quinto a nivel mundial; la canción estaba planeada para ser el retorno de Spears a las listas mundiales por su toque de hip hop, sin embargo, no entró en el Billboard Hot 100, pero formó parte de la banda sonora de la película: Austin Powers in Goldmember.
El cuarto sencillo del álbum a nivel mundial fue "I love rock 'n' roll", canción originaria del grupo británico The Arrows y de la que Spears haría una versión, poco exitosa a nivel mundial.
En 2002, debutó en el cine con la película Crossroads (Amigas para Siempre). Si bien en el debut alcanzó el segundo puesto en taquilla, pronto ésta cayó. Obtuvo, en el 2002, debido a esta película, dos Premios Razzie por Peor Actriz Principal y Peor Canción de Banda Sonora (por I'm Not a Girl, Not Yet a Woman).
Tras un período fuera del mundo musical, Britney volvería a fines del 2003 con su cuarto álbum, titulado In the Zone. Este disco, en diversas ocasiones de fuerte contenido sexual, junto con su gira The Onyx Hotel, creó el escándalo y la polémica entre muchos padres y sectores conservadores en Estados Unidos e hizo perder a Britney seguidores, a la vez que le proporcionó otros nuevos. El disco, lanzado el 18 de noviembre de 2003, obtuvo el primer lugar de ventas aquella semana, vendiendo 609.000 copias, siendo la única cantante femenina en lanzar cuatro discos consecutivos debutados en el primer lugar en el Billboard 200 de los Estados Unidos.
Su primer sencillo llamado Me against the music, en el que Madonna participa, fue lanzado el 23 de octubre, alcanzando los primeros puestos en el mundo. "Me against the music" fue hecho para transformarse en el single de la reaparición de Britney después de un largo año alejado de la escena musical.
Su siguiente single, Toxic alcanzó el 9º lugar del Billboard Hot 100, le otorgó a Britney su primer Grammy, por Mejor Canción Bailable. La canción fue número uno en el Reino Unido, Canadá, Australia y en otros países.
En marzo de 2004, Spears empezó su gira The Onyx Hotel Tour alrededor del mundo, promocionando su álbum In the Zone. Esta gira le trajo mucha crítica, en parte que sus bailarines estaban simulando sexo homosexual, orgías y masturbación en sus coreografías, especialmente en las canciones Touch of My Hand y Breathe On Me, las cuales fueron vistas por menores de edad en la audiencia. La gira tuvo que ser cancelada ya que la cantante tuvo un severo problema al lastimarse la rodilla mientras grababa el vídeo de Outrageous. La cancelación de su gira le ocasionó pérdidas económicas estimadas en un millón de dólares semanales.
El 3 de enero de 2004, Britney se casó en Las Vegas con Jason Allen Alexander, un viejo amigo de toda la vida. La boda tuvo lugar en la Little White Wedding Chapel. 55 horas más tarde, la pareja anuló su matrimonio. Muchas fuentes afirman que Britney y Jason habían bebido demasiado aquella noche, por lo que no eran conscientes de lo que hacían.
Se casó con el bailarín Kevin Federline el 18 de septiembre de 2004 en Los Angeles, California, del que se divorció el 6 de noviembre de 2006, poco tiempo después del nacimiento de su segundo hijo Jayden James. La legitimidad de la boda fue criticada. Un representante del condado de Los Angeles confirmó que la pareja había registrado su licencia matrimonial dentro de diez días tras la fecha de la ceremonia y que estaban legalmente casados.
En noviembre de 2004, salió su primer álbum recopilatorio; Greatest Hits: My Prerogative que incluye todos sus éxitos desde ...Baby One More Time hasta Everytime, una versión de la canción de los años 1980 de Bobby Brown titulada "My prerogative", y dos canciones inéditas: "Do somethin'" y "I've just begun (Having my fun)", incluyendo otro CD de remixes y material inédito, también se lanzó un DVD con sus videoclips, las mejores actuaciones y más. El álbum debutó en el lugar número cuatro en Estados Unidos, vendiendo 255,000 copias en su primera semana.
Britney anunció en su página web en abril de 2005 que estaba embarazada de su esposo, Kevin, naciendo su hijo Sean Preston en septiembre de 2005 Posteriormente, en mayo de 2005 fue emitido por el canal UPN su reality show, en el que sus seguidores pudieron ser testigos de cómo conoció a Kevin Federline y finalmente se casaron. Dicho reality lleva el título Britney and Kevin: Chaotic, utilizando el eslogan Can you handle our truth? (puedes soportar nuestra realidad?).
En mayo de 2006, en una entrevista en el show de David Letterman, Britney Spears anunció su segundo embarazo, naciendo su segundo hijo, Jayden James, en septiembre de 2006 en Los Angeles. El bebé nació alrededor de las dos de la mañana en el centro médico Cedars-Sinai. Al igual que su primer hijo Sean Preston, el niño nació mediante una cesárea ya programada y pesó alrededor de 3,40 kg.
Con el nacimiento del segundo hijo de Spears Jive, canceló el lanzamiento del álbum Original Doll, pautado para el año 2006, de los cuales se han filtrado temas como Mona Lisa y Get it.
El 8 de noviembre de 2006 se conoce por People y las noticias de la CNN su divorcio con Kevin Federline ocasionando celebraciones en programa como The View. En noviembre fue la primera presentadora de la noche en los premios AMA (American Music Awards). Antes de ser presentada, el conductor de la noche hizo una parodia de Kevin con un muñeco muy parecido a él, al que metían a una caja y tiraban al muelle. Después apareció Britney, más delgada y renovada, y fue ovacionada por los asistentes.
El 1 de mayo del 2007 Spears volvió a los escenarios después de 3 años de ausencia con el The M+M's Tour, interpretó cinco canciones: ...Baby One More Time, I'm a slave 4 u, Breathe on Me, Do Somethin' y Toxic. Spears continuó con sus presentaciones en Las Vegas y Orlando, en donde fue criticada por la prensa debido al uso del playback. A sus conciertos acudieron celebridades como Lindsay Lohan, Mary-Kate Olsen y Ashley Olsen, Sean Paul, Brianna Taylor y Joe Simpson.
Britney fue encargada de abrir los premios MTV VMA 2007 el 9 de septiembre del 2007, interpretando Gimme more. Spears apareció vestida con un bikini, donde dejó ver un cuerpo descuidado en relación a sus presentaciones pasadas, como bailarina exótica, junto a un grupo de bailarines y manifestó una conducta errática. Su presentación recibió numerosas críticas por parte de la prensa, ya que demostró no haber ensayado la coreografía, aparte de la realización de un fallido playback. Britney lanza su quinta producción discográfica Blackout el 30 de octubre del 2007, que cuenta con los productores Danja, Bloodshy & Avant, The Clutch, Sean Garrett, Kara DioGuardi, Fredwreck, Freescha y The Neptunes, debutando directamente en #02 en el Billboard 200 por vender más de 300,000 copias en sólo una semana. Poco después, la cantante perdió la custodia de sus dos hijos, manifestando que ésta no se encontraba emocionalmente bien como para hacerse cargo de ellos. Gimme more se transformó en todo un éxito tanto en Estados Unidos, donde registró su más alta posición en el Billboard Hot 100 desde ...Baby One More Time, como en el mundo llegando a la segunda posición en el United World Chart.
El 15 de diciembre del 2007, Britney lanza el segundo sencillo del disco, titulado Piece of me, una canción con una letra directamente dirigida a los paparazzis en una forma sarcástica. La canción se ubicó en el número 18 en el Billboard Hot 100, y 6 mundialmente.
El 15 de septiembre de 2008 Jive Records confirmó el sexto álbum de estudio de la cantante: Circus, el cual será lanzado en los Estados Unidos el 2 de diciembre de 2008, el día del cumpleaños número 27 de la cantante. La disquera también confirmó a los principales productores de Circus: The Outsyders, Dr. Luke, Danja, Guy Sigsworth, Max Martin y Bloodshy & Avant; y a su primer sencillo: "Womanizer", el cual fue lanzado en las radios el 26 de septiembre de 2008.
El video musical de "Womanizer", dirigido por Joseph Kahn, incorporó escenas de la cantante completamente desnuda en un sauna. Con ello el sencillo tuvo un éxito instantáneo. "Womanizer" se posicionó rápidamente número 1 en las listas musicales de sencillos de países como Brasil, Canadá, Dinamarca, los Estados Unidos, Noruega y Suecia, entre otros.
